It is written in Sifri (ראה נג):
מעשה ברבי יהודה בן בתירא ורבי מתיא בן חרש ורבי חנניה בן אחי רבי יהושע ורבי נתן, שהיו יוצאים לחוץ לארץ, והגיעו לפלטיא, וזכרו את ארץ ישראל, זקפו עיניהם וזלגו דמעותיהם וקרעו בגדיהם, וקראו את המקרא הזה (דברים יא, לא-לב): "וִירִשְׁתֶּם אֹתָהּ וִישַׁבְתֶּם בָּהּ. וּשְׁמַרְתֶּם לַעֲשׂוֹת אֵת כָּל הַחֻקִּים וְאֶת הַמִּשְׁפָּטִים". אמרו: "ישיבת ארץ ישראל שקולה כנגד כל המצוות שבתורה", וחזרו ובאו להם לארץ ישראל.
It is told regarding Rabbi Yehuda ben Bateira and Rabbi Mattya ben Harash and Rabbi Hannanya ben Ahi, Rabbi Yehoshua and Rabbi Nattan. They were leaving the Land of Israel. When they arrived at Paltia (presumably outside of the Land), they remembered the Land of Israel, they lifted their eyes, started shedding tears, and recited the following verse (Deut. 11:31-32) "You shall inherit the Land and dwell in it. You shall be careful to fulfill all the laws and statutes." They said: "The settlement of the Land of Israel is equivalent to all the commandments of the Torah." They turned back and came into the Land of Israel.
I believe that this is the earliest source in the Oral Torah for the commandment of settling the land of Israel. I will try to post other sources from the Tannaim and Amoraim and then start with the Rishonim on the topic.
